W sierpniu 1939 r. Pilecki został zmobilizowany i walczył jako dowódca plutonu w szwadronie kawalerii. Ostatnie walki jego oddział prowadził już jako jednostka partyzancka. 17 października 1939 r. Pilecki rozwiązał swój pluton i przeszedł do konspiracji.
W Warszawie był jednym ze współorganizatorów powołanej 9 listopada 1939 r. organizacji Tajna Armia Polska ( TAP ).
Pod koniec sierpnia 1940 r. kierownictwo TAP wystąpiło z propozycją, aby ktoś przedostał się do Auschwitz.
